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“Chi l'anello d'Angelica, o più tosto Chi avesse quel de la ragion, potria Veder a tutti il viso che nascosto Da finzione e d'arte non saria” (VIII, 2). La possibilità di scoprire ciò che si cela sotto le apparenze era, ai tempi di Ariosto, fondata solo sull'intuizione. La psicoanalisi ha elaborato una tecnica “smascherante” che fornisce risultati assai più precisi e attendibili. Per rendersene conto basterà prendere in considerazione il tentativo di indagine psicologica compiuto da Ariosto, quando cerca di scoprire quello che si nasconde sotto la maschera di Orlando. Il poeta riconosce, in parte, se stesso dietro la figura del suoi protagonista. La somiglianza tra l'autore e il personaggio si basa soprattutto su un'affinità esistente nell'ambito delle reazioni “patologiche” a situazioni amorose. Se Angelica ha provocato l'insorgenza della follia di Orlando, la donna amata (dal poeta) “tal, quasi m'ha fatto”; (I, 2); “Ch'io dubito…. Di venir tal, qual ho descritto Orlando” (XXXV, I); “mi rallegro nel mio difetto aver compagno tale” (IX, 2).
In un altro verso il poeta illustra non solo la somiglianza con Orlando, ma anche la cecità nei confronti dei propri errori: “Frate tu vai l'altrui mostrando e non vedi il tuo fallo” (XXIV, 3). In altri termini l'autore ammette non solo la proiezione di proprie tendenze su Orlando, ma anche l'insufficiente conoscenza dei propri difetti. Questi ultimi rimangono, quindi, in una certa misura, nascosti, non visti.
Il problema che ora ci poniamo è il seguente. Le caratteristiche di Orlando che Ariosto riconosce come proprie, rappresentano tutte le personali, intime tendenze che egli proietta sui protagonisti, oppure esistono rapporti psichici tra la vita dell'autore e le azioni dei suoi personaggi non esplicitamente riconosciuti, probabilmente ignorati ed estranei alla coscienza del poeta? Le parole che Ariosto rivolge a se stesso (“Frate tu… non vedi il tuo fallo”) lasciano supporre che egli ritenga la seconda ipotesi più vi