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Si possono leggere le Lettere in vari modi. Animati da un intento storico-biografico, o per gettare uno sguardo attraverso i pensieri di uno dei massimi esponenti della Società Britannica di Psicoanalisi sul contesto psicoanalitico inglese negli anni '50 e '60, o ancora per approfondire alcuni aspetti particolari del pensiero teorico e clinico di Winnicott.
Data la mia posizione esterna, ho preferito leggere le Lettere come un diario, che contiene i pensieri e le intuizioni personali di Winnicott. Da questo “punto di lettura” ho potuto scorgere una filosofia spontanea (1) presente in Winnicott, che a mio parere ha contribuito a organizzare il particolare tipo di ricerca teorica e clinica del grande psicoanalista inglese. Mi è sembrato di cogliere una implicita filiazione di Winnicott da quei filosofi morali britannici che hanno individuato nella relazione tra libertà individuale ed utile